Il più grande centro della Val di Chiana è, senza dubbio, Montepulciano che la tradizione vuole fondato dall’etrusco Porsenna e che esiste in maniera certa dal 714: è a questa data, infatti, che risale la prima testimonianza – un documento – dell’esistenza di un insediamento in questi luoghi. Le numerose opere di artisti rinascimentali hanno valso al paese il soprannome di “Perla del Cinquecento”, la produzione del “Vino Nobile” lo ha reso celebre in tutto il mondo e le acque curative delle sue Terme hanno accentuato la sua vocazione turistica.

Il centro cittadino è Piazza Grande dove convivono in armonia edifici rinascimentali e gotici: il Palazzo Pubblico, opera di Michelozzo, la Cattedrale affiancata dal campanile di un’antica pieve quattrocentesca e alcuni palazzi costruiti dal Peruzzi e dal Sangallo. Il paese ha dato i natali al Poliziano, la cui casa in mattoni ancora esiste. Oltre a visitare le chiese di Santa Maria dei Servi, di Sant’Agnese e di Sant’Agostino, è d’obbligo ammirare la terracotta dei Della Robbia e l’organo seicentesco conservati nella chiesa di Santa Maria delle Grazie. Nella valle sottostante il paese, in un paesaggio da favola, si staglia la mole del tempio di San Biagio, realizzazione rinascimentale a pianta centrale con croce greca.

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